尽管芝加哥这个城市形象混乱，但长期以来一直被认为是一座以书籍为中心的城市。A. J. Liebling曾编著的一本书给了它一个绰号——第二城市。厄普顿·辛克莱的《丛林》起源于中西部首都最臭名昭著的工业。那场芝加哥火灾促使了芝加哥公共图书馆的成立。这座城市培养了像纳尔逊·艾格林、索尔·贝洛和关朵琳·布鲁克丝这样的优秀作家。芝加哥的文学杂志《微评论》和《诗歌》向艾略特、海明威、乔伊斯和庞德展示了这个世界。这个制作精美的系列让芝加哥丰富的文学传统终于展示在大家面前。本书描述了过去的170年来101本有关芝加哥的标志性读物，这些书定义了这座城市及其形象。每本书都是由著名学者、作家或藏书家所编写。这些书按出版时间顺序排列，从John H. Kinzie夫人1844年的《芝加哥大屠杀事件》到Sara Paretsky2015年的犯罪小说《Brush Back》，清楚地展示了这座城市的历史。读者可以了解到艺术，体育，犯罪，种族关系，城市规划和政治等多方面的史实。这些书并没有掩盖这座城市的底部和阴暗面。正如尼尔·哈里斯在他的引言中所说的那样，“即使当芝加哥人庆祝他们的家园时，他们也会意识到这座城市存在着根深蒂固的缺陷。”与此同时，本书会让我们尽情思考到底是什么铸就了芝加哥——诺曼·梅勒称其为一 座“伟大的美国城市”。